Фамилия Пилюшин образована от прозвища Пилюша, а в его основе лежит глагол «пиликать». Смысл этого глагола двоякий: с одной стороны, так говорили о неумной, фальшивой игре на скрипке или другом инструменте, с другой — «пиликать» означало издавать тонкий, писклявый звук. Поэтому первая и самая очевидная версия: прозвище Пилюша закрепилось либо за плохим музыкантом-учеником, у которого инструмент «пиликал» под смычком, либо за человеком с высоким, тонким голосом.

Однако у этой фамилии есть и вторая, менее заметная версия, связанная с ремеслом. В некоторых русских говорах «пиликать» имело значение «строгать, пилить, скоблить дерево». Если следовать этой трактовке, то Пилюша — это «профессиональное» прозвище мастера, который занимался изготовлением домашней утвари: ложек, мисок, прялок. Он не просто пилил доски, а доводил их до гладкости, «пиликал» рубанком. Эта версия не противоречит словообразованию, но всё же уступает первой: глагол «пиликать» в значении «издавать звук» гораздо более распространён, чем узкое ремесленное значение.

Суффикс -ин в фамилии указывает на притяжательную модель: Пилюшин — это «сын Пилюши», то есть потомок человека, носившего такое прозвище. Само прозвище звучит ласкательно, с уменьшительным оттенком, что типично для именований, которые давали не столько в насмешку, сколько для простоты общения в быту.

Интересно, что фамилия Пилюшин стоит в одном ряду с однокоренными Пилюгин, Пилюков, Пиляев. Все они восходят к разным формам одного корня, связанного с писком, пиликаньем или, реже, с обработкой дерева. Это говорит о том, что прозвище было довольно распространено в северных и центральных русских говорах, где любили ёмкие и звукоподражательные именования.

Точных сведений о сословии первых Пилюшиных нет, но судя по прозвищной основе, это были крестьяне или посадские люди, у которых прозвища легко приживались и передавались детям. Фамилия закрепилась в документах, скорее всего, в XVII–XVIII веках, когда окончательно оформилась русская модель фамильных суффиксов.