Фамилия Пилюшов — довольно редкий пример, где на слух основа кажется простой, а на деле ставит перед исследователем несколько загадок. В ней слышится что-то связанное с медициной или игрой, но прямой путь «пилюля → Пилюшов» — не единственный и, возможно, не главный.

С точки зрения словообразования, фамилия сформирована по стандартной патронимической модели с суффиксом -ов. Она отвечает на вопрос «чей?» и означает «сын (или потомок) Пилюша». Следовательно, ключ к происхождению — прозвище или нецерковное имя Пилюш. Вот тут и начинается главный спор.

Первая и самая очевидная версия — связь со словом «пилюля». В русских говорах «пилюшкой» могли называть небольшую пилюлю, а самого человека — за мелкое телосложение, хрупкость или, наоборот, за привычку «подслащивать» неприятные новости, как пилюлю сахаром. Однако эта версия страдает натяжкой: прозвища от лекарств в крестьянской среде встречаются редко, обычно они возникали у аптекарей или лекарей. Если предок Пилюшов был знахарем или аптекарем — это возможно, но документальных подтверждений массового бытования такого прозвища нет.

Вторая, более правдоподобная версия ведет к глаголу «пилить» в переносном смысле. В диалектах «пилюша» или «пилюш» могли называть человека, который постоянно «пилит» — ворчит, надоедает просьбами, придирается. Такие прозвища по характеру давали часто: Пилюн, Пилюга. Суффикс -уш- здесь играет уменьшительно-уничижительную роль (сравните: ворчун — ворчушка). То есть Пилюш — это «ворчунчик», «докучала». Эта версия объясняет и форму фамилии, и её психологическую основу.

Третья, самая редкая гипотеза — связь со словом «пилюха» (удар, оплеуха) или «пилюшка» как название игры (например, в городки или бабки). Человек мог получить прозвище за манеру бить, за удар или за любовь к этой игре. Но эта версия слабее других, так как игровые прозвища обычно более конкретны и сохраняют глагольную основу (Бей, Ударь).

Географически фамилия тяготеет к южным и центральным областям России, встречается в Тульской, Рязанской, Воронежской губерниях. Это косвенно подтверждает «ворчливую» версию: в этих говорах слово «пилить» в значении «докучать» было широко распространено.

В итоге наиболее вероятно, что основатель рода Пилюшовых получил прозвище за свой неуживчивый, ворчливый нрав. В XIX веке фамилия закрепилась за его потомками, утратив первоначальный негативный оттенок и став просто родовым именем.