Фамилия Пилюшна — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и не географическое название, а, скорее всего, прозвище, связанное с едой. Корень здесь — «пилюш-», который восходит к слову «пилюшка» (уменьшительное от «пилюля»). Но не стоит думать о лекарствах: в русских говорах «пилюлями» или «пилюшками» называли маленькие хлебцы, булочки, а иногда и просто комочки теста. Так могли прозвать человека за любовь к сдобе, за круглую форму лица или за то, что он пёк и продавал такую выпечку.

Особенность фамилии — её суффикс. Окончание «-на» указывает на принадлежность к женскому роду в славянской модели образования. Это не типичная русская фамилия на «-ов» или «-ин», а скорее украинская или белорусская форма прилагательного женского рода: Пилюшна — это «жена Пилюшного» или «дочь Пилюшного». В русском языке подобные фамилии нередко застывали в форме женского рода, если относились к женщине-вдове или к семье, где главой числилась мать. Встречаются варианты написания: Пилюшная, Пилюшний, Пилюшных — последний характерен для северных регионов России, где фамилии на «-их/-ых» фиксировали целый род.

Географически фамилия тяготеет к юго-западу: чаще всего её носители встречаются в Беларуси и на Украине, реже — в Смоленской и Брянской областях. Это подтверждает и словообразовательную модель: в этих краях притяжательные фамилии от прозвищ и названий блюд — обычное дело (сравните: Каша, Борщ, Пирожок). Социальный контекст прост: предки Пилюшна — скорее всего, крестьяне или мещане, люди, чьё прозвище родилось в быту, за общим столом или у печи.

С точки зрения ономастики, фамилия почти не задокументирована в классических справочниках — она не встречается в словаре Б. Унбегауна и редко попадает в списки Веселовского. Это говорит о её локальном, «кухонном» происхождении: она не вышла за пределы узкого круга семей и не попала в дворянские родословные. Спорных версий здесь немного — разве что можно предположить связь с польским «pilśń» (войлок), но это маловероятно: звучание и бытовой контекст склоняют к «пилюшке»-булочке.