Фамилия Пинаевская или Пинаевский — достаточно редкая, и её разбор интересен прежде всего необычной словообразовательной моделью. В русской ономастике фамилии на -ский обычно указывают на географическое происхождение (по названию места) или на принадлежность к дворянскому роду, но здесь основа неочевидна.

Самый вероятный путь образования — от названия населённого пункта. На карте России и Украины существовали и существуют хутора, деревни и сёла с корнем Пинай-: например, Пинаевка в бывшей Тамбовской губернии или Пинаевы Горки в тверских землях. Житель такого места получал прозвище Пинаевский — «тот, кто из Пинаевки». Суффикс -ск- в этом случае работает как типичный топонимический маркер. Фамилия могла закрепиться за переселенцами, которые переезжали в другие регионы и получали прозвище по прежнему месту жительства.

Менее распространённая, но возможная версия — от прозвища Пинай. В русских говорах «пинать» означает «бить ногой», «толкать», но также могло иметь переносное значение — «упрямиться», «сопротивляться» (ср. «пинаться»). Прозвище Пинай давали либо драчливому, либо, наоборот, строптивому, несговорчивому человеку. От такого прозвища через притяжательное прилагательное (Пинаев) и дальнейшее добавление -ский могла возникнуть фамилия Пинаевский. Впрочем, эта цепочка длиннее и менее естественна, чем топонимическая: прямо от прозвища обычно образовывали фамилии на -ов/-ев, а не на -ский.

Обратите внимание на написание: фамилия пишется через «а» (Пинаевский), а не «Пинеевский». Это указывает на то, что корень, скорее всего, глагольный (пинать), а не связанный с сосной (пиния) или другими словами. Встречается вариант Пинаевская — женская форма фамилии.

Сословно фамилия на -ский не всегда говорит о дворянстве. В XIX веке многие крестьяне, получая фамилии при освобождении, могли записать себе «благородное» окончание по названию родной деревни. Так что предки носителя фамилии Пинаевский с высокой долей вероятности были выходцами из небольшого селения с похожим названием, скорее всего, в центральной или южной России.