Фамилия Писалева — женская форма, а мужская, Писалев, встречается реже. Её основа, в отличие от очевидной на первый взгляд связи с глаголом «писать», скорее всего, имеет другое происхождение. Разберём словообразовательную модель: суффикс -ев указывает на притяжательное значение («чей?»), то есть фамилия образована от прозвища или имени Писалай, Писало или Писаля. Такие формы характерны для северных и сибирских говоров, где суффикс -ай (-яй) нередко давал прозвища: Вертай, Болтай, Стреляй.

Самая вероятная версия — прозвище Писалай (или Писало) дали человеку, который много и охотно писал, возможно, приказному дьяку, писарю или грамотею в крестьянской среде, где письменность была редкостью. Прозвище могло быть и ироничным — так называли болтуна или того, кто любил жаловаться и писать прошения (челобитные). В русских говорах слово «писала» означало не только орудие письма, но и человека с «острым пером», порой ябедника.

Есть и менее распространённая версия, связывающая фамилию с диалектным глаголом «писать» в значении «пёстро украшать, расписывать орнаментом». В этом случае предок мог быть мастером-иконописцем, красильщиком тканей или резчиком по дереву, который занимался росписью. Однако эта гипотеза слабее: обычно ремесленные прозвища образовывались с суффиксами -ник, -щик, а не -ай.

Фамилия Писалева не относится к числу распространённых. Географически она тяготеет к северным регионам России — Архангельской, Вологодской областям, а также к Уралу и Сибири, куда переселенцы уносили свои прозвища. Встречаются варианты написания с одной «л» (Писаева) — это могло возникнуть из-за упрощения в произношении или ошибки переписчика, но исходная форма с «л» более показательна.

Родственные фамилии — Писарев, Писаренко — образованы от более понятной основы «писарь», а Писалев стоит в одном ряду с редкими формами вроде Читаев, Считаев, где корень глагола сочетается с нестандартным суффиксом. Таким образом, носитель фамилии Писалев, скорее всего, потомок грамотного или говорливого человека из северной деревни, чьё прозвище закрепилось за родом.