Фамилия Писалёв — одна из тех, что ставит перед исследователем загадку: слишком очевидная основа «писать» заставляет сразу подозревать подвох. На слух она воспринимается как отглагольная, образованная от слова «писарь» или «писало» (орудие для письма). Но в русской ономастике прямое «писать» в прозвищах встречается редко и почти всегда имеет переносный смысл.

Самый вероятный путь происхождения — через профессиональное прозвище Писало или Писарь. В старину писарями называли не только грамотных людей, которые вели документацию, но и тех, кто расписывал стены, иконы или делал надписи на предметах. Суффикс -ёв в фамилии указывает на притяжательное значение: «чей?» — сын Писаля. То есть Писалёв — это буквально «потомок человека по прозвищу Писало». Форма с ударным -ёв (а не -ов) типична для фамилий, образованных от слов с мягкой или шипящей основой: Писало → Писалёв, как Коваль → Ковалёв.

Есть и менее очевидная версия, связанная с диалектами. В некоторых говорах «писало» могло означать не только перо или кисть, но и нечто острое, колющее — например, шило или костяной стержень для плетения лаптей. Если предок был сапожником или лапотником, его могли прозвать Писало за инструмент. Эта гипотеза слабее, но географически привязана к северным и архангельским говорам, где слово «писало» фиксируется в значении «проколка».

Фамилия Писалёв встречается в основном в центральных и северных областях России: в Вологодской, Костромской, Архангельской губерниях. В переписях XVII–XVIII веков встречаются крестьяне и посадские люди с именованием Писал — без фамильного суффикса, что подтверждает прозвищное происхождение. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что говорит о её простонародных корнях.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Писарев, Писаренко, Писакин, — то Писалёв стоит особняком: у него необычная основа на -л-, которая реже встречается в фамилиях от профессий. Это делает фамилию более редкой и локальной, чем, скажем, распространённые Писаревы.