Фамилия Пишкало — редкий пример, где ударение и написание могут ввести в заблуждение. Если читать её как «Пишкало́», то на ум приходит украинская или белорусская модель фамилий на -ало: такие фамилии часто образованы от глагольных прозвищ, обозначавших деятеля (ср. Держало, Ломака, Решето). Но в случае с Пишкало основа неочевидна, и здесь стоит присмотреться к диалектам.

Наиболее вероятная версия: фамилия происходит от прозвища Пишкало, которое восходит к глаголу «пишкать» или «пищ(к)ать». В южнорусских и украинских говорах «пишкати» означало «пищать, издавать тонкий звук», а также «ныть, жаловаться». Соответственно, Пишкало — прозвище человека с тонким голосом или того, кто постоянно ныл и капризничал. Суффикс -ало в такой модели (сравните «кричало», «стукало») указывает на носителя действия, то есть буквально «тот, кто пищит».

Менее вероятная, но возможная связь — с диалектным словом «пишка» (птичка, птаха, иногда — птенец). В этом случае прозвище могло быть уменьшительным или ироничным: «Пишка» плюс суффикс -ал-о, дающее значение «детёныш, маленький». Однако такая модель встречается реже, чем глагольная.

Географически фамилия тяготеет к западу и югу: чаще всего Пишкало встречается в Беларуси (особенно в Минской и Гродненской областях) и на востоке Украины (Сумщина, Черниговщина). В России она редка и фиксируется в основном в приграничных с Беларусью районах. Это указывает на то, что фамилия сформировалась в среде, где украинские и белорусские говоры смешивались, а суффикс -ало был продуктивным для прозвищ.

Правописание с буквой «и» в первом слоге не оставляет вариантов для иноязычного корня: это исконно восточнославянское слово, а не заимствование. Сословной привязки у фамилии нет — её могли носить и крестьяне, и мещане, и казаки, что типично для прозвищ на -ало.