Фамилия Пискавая — редкий пример, где женская форма закрепилась в качестве основной и даже единственной в роду. В отличие от привычных Пискарёв или Пискарёва, эта фамилия сохранила архаичное окончание -ая, которое в русском языке свойственно прилагательным женского рода. Скорее всего, перед нами не случайное совпадение, а след того, что фамилия была дана по матери или по хозяйке дома, либо же в основе лежит прозвище, которое в говоре звучало как «Пискавая» и не менялось по родам.

Корень «писк-» прозрачен и отсылает к глаголу «пищать». В диалектах «пискавый» означало «писклявый», «тонкоголосый» — такое прозвище могли дать человеку с высоким, резким голосом, ребёнку, который часто хныкал, или даже взрослому, говорившему пронзительно. Однако есть и вторая, менее очевидная версия: в некоторых областях «пискавой» называли рыбу мелкую, вроде пескаря, — отсюда же фамилии Пискарёв, Пискарёва. В этом случае прозвище могло указывать на невысокий рост, худобу или род занятий, связанный с ловлей и продажей мелкой рыбы.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским говорам, где окончание -ая у прилагательных сохранялось дольше, чем в северных диалектах. Встречается она крайне редко, в основном в единичных записях по Курской, Воронежской и Ростовской областям. Сословная принадлежность предков неясна — фамилия могла возникнуть и в крестьянской среде, и среди однодворцев, где прозвища нередко передавались в неизменной форме.

Интересно, что в документах XIX века можно найти варианты написания: «Писковая» (от «писк»), «Пискавая» (с «а» в корне, что характерно для акающих говоров) и даже «Пескавая» — сближение с «песок» или «пескарь». Современное написание закрепилось скорее по звучанию, а не по этимологии, что только добавляет загадки: однозначно сказать, от «писка» или от «пескаря» пошла фамилия, можно только зная местный говор конкретной семьи.