Фамилия Пискуровский — пример того, как географическая метка и профессиональное прозвище могли слиться в одной словообразовательной модели. Её основа — «пискур» или «пискура», слово, которое в русских говорах имело два основных значения. Первое — «пискун», то есть человек с тонким, писклявым голосом или тот, кто постоянно жалуется, ноет (от глагола «пищать»). Второе — «пискур» как название рыбы, вьюна или пескаря, который при сжатии издаёт характерный звук. В этом случае прозвище мог получить рыбак или торговец рыбой, а возможно — и сам человек, которого за худобу или юркость сравнивали с этой рыбкой.

Суффикс -ский указывает на то, что фамилия образована не от прямого прозвища отца (как было бы с суффиксом -ов: Пискуров), а от названия места или владения. Пискуровский — это «тот, кто происходит из Пискуровки» или «принадлежащий к роду Пискуровских». Скорее всего, предок носителя фамилии владел или жил в деревне или усадьбе с названием Пискурово, Пискуровка, а такие топонимы встречаются в центральной России и на Украине. Переход от прозвища к названию села — дело обычное: основатель мог получить землю по прозвищу, и его потомки стали зваться уже по месту.

В отличие от простонародных фамилий на -ов, фамилии на -ский в XVII–XIX веках чаще носили дворяне, духовенство и выходцы из юго-западных земель (Белоруссия, Украина), где эта модель была распространена шире. Поэтому Пискуровский — скорее всего, фамилия не крестьянская, а либо шляхетская (мелкопоместная), либо принадлежавшая людям, получившим фамилию по названию своего имения или прихода.

Сравните с однокоренными: Пискунов (прямое прозвище), Пискурин (от «пискура» как личного имени или прозвища), Пискарёв (от «пескарь»). Пискуровский стоит в этом ряду особняком — он не просто «чей-то сын», а «оттуда-то». Это может говорить о том, что предки были не рядовыми крестьянами, а, например, однодворцами или мелкими землевладельцами, чья фамилия закрепилась по месту жительства, а не по имени отца.