Фамилия Письскина — женская форма фамилии Письскин. Сразу бросается в глаза редкость суффикса: -ск- в основе фамилии встречается нечасто, а вот окончание -ин — одно из самых распространённых в русской ономастике. Модель образования простая: к основе Письск- прибавляется притяжательный суффикс -ин. Это указывает на то, что исходное прозвище или имя предка звучало как Письска.

Корень «пись-» почти наверняка связан с глаголом «писать» или существительным «письмо». В дореволюционной России прозвища, образованные от грамоты, давали не каждому: писарь, переписчик, дьяк — люди, умеющие читать и писать, были на вес золота. Письска — это уменьшительно-ласкательная или уничижительная форма от «писарь» или «писец». В говорах северных и центральных губерний слово «писька» могло означать и бумажку, грамотку, но в прозвище скорее закрепилось за человеком, который постоянно что-то пишет или служит писарем.

Географически фамилия Письскин тяготеет к регионам, где активно бытовали архаичные прозвища с суффиксом -ск-. Это может указывать на связь с польским или белорусским влиянием (там суффикс -ск- в фамилиях обычен, хотя в русской среде он редок). Встречаемость фамилии крайне низкая, что говорит о локальном происхождении — возможно, от одного конкретного рода писцов в каком-то уездном городе или монастырском хозяйстве.

Спорных версий здесь немного. Можно предположить связь с диалектным словом «писька» (птица, птенец), но это менее вероятно: птичьи прозвища обычно давали по внешности или повадкам, а письменная грамота — слишком яркая характеристика, чтобы её игнорировать. Так что предок носителя фамилии Письскин, скорее всего, был грамотным человеком, писарем или церковным чтецом — занятие в старину редкое и уважаемое.