Фамилия Писькины — редкий случай, когда её основа вызывает у современного носителя скорее недоумение, чем гордость. Однако за этим звучанием скрывается вполне конкретное и безобидное прозвище, которое носил предок. Вопреки интуитивному сближению с нецензурной лексикой, корень здесь — диалектное слово «писька», но не в современном значении, а в старом, обозначавшем «кисть» или «пучок». В некоторых говорах так называли пригоршню, горсть чего-либо, а также кисть руки. Прозвище Писька могли дать человеку с широкой, сильной кистью, либо тому, кто постоянно что-то сжимал в горсти — например, ремесленнику, работающему с мелкими деталями, или торговцу, отмеряющему товар горстями.

Вторая, более прозаичная версия, связывает фамилию с глаголом «писать». В старину «писька» — это уменьшительное от «письмо» или грамотный человек, писец. В крестьянской среде грамота была редкостью, и прозвище Писька мог получить деревенский грамотей, переписчик документов или тот, кто писал челобитные. Такое прозвище было скорее уважительным, указывающим на редкое умение, а не на что-то постыдное.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ин указывает на принадлежность. Писькин — значит «сын Письки» или «из рода Письки». Форма множественного числа «Писькины» закрепилась, когда семья переехала в другое место или когда речь шла о целой династии: «Писькины — это те, что из дома Письки».

Географически фамилия встречается крайне редко и локально — в основном в северных и центральных губерниях России, где диалектное слово «писька» было в ходу. Встретить её можно в старых переписях Вологодской, Костромской и Архангельской областей. Никакого отношения к неприличной лексике фамилия не имела — это позднее, городское переосмысление, которое полностью исказило первоначальный смысл. Предки носителей этой фамилии были либо мастерами с цепкими руками, либо первыми грамотеями в своей деревне.