Фамилия Питолин — одна из тех, что на первый взгляд кажется простой, но при ближайшем рассмотрении ставит в тупик. Если сразу отбросить очевидные версии, то корень здесь не от слова «питон» (змея) и не от «питомец» — в русском языке не было прозвищ, образованных от этих слов в XV–XVII веках, когда формировалась масса крестьянских и посадских фамилий.

Самая вероятная основа — диалектное слово «питола». В северных и сибирских говорах так называли неряху, неопрятного человека, а иногда — просто ротозея. Прозвище Питоля или Питола могли дать небрежному в одежде или рассеянному человеку. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Питолин, то есть сын Питолы. Такая модель (прозвище + -ин) типична для фамилий, возникших в среде крестьян и посадских людей, особенно в северорусских и сибирских регионах.

Менее распространённая, но не исключённая версия связывает фамилию с глаголом «питать» или «питолить» (в некоторых говорах — кормить, выкармливать). Тогда Питолей могли называть кормильца, опекуна или, наоборот, приживала. Однако эта гипотеза слабее, так как в ономастических источниках (например, в словаре древнерусских прозвищ С. Б. Веселовского) следов такого прозвища не обнаружено, а для фамилий на -ин чаще берутся бытовые прозвища, а не отглагольные формы.

В написании фамилии нет вариативности: ударение почти всегда падает на второй слог — Питóлин. Двойное «т» или замена на «д» (Пидолин) встречаются крайне редко и, скорее всего, являются ошибками переписчиков. Географически фамилия тяготеет к Вологодской, Архангельской и Кировской областям — зонам, где диалектное слово «питола» было в ходу.

Таким образом, предок современных Питолиных с высокой долей вероятности был человеком с заметной чертой характера или внешности — не самым аккуратным или расторопным. Никакого высокого происхождения или связи с редким ремеслом за фамилией не стоит, что типично для большинства русских фамилий, образованных от просторечных прозвищ.