Фамилия Пивенский, скорее всего, образована от прозвища или мирского имени Пивень. В русских говорах «пивень» — это петух (от «петь», «пиво» здесь ни при чём). В украинском и белорусском языках «півень» — то же самое. Таким образом, предок носителя фамилии получил прозвище за петушиный нрав, драчливость, громкий голос или, может быть, за привычку вставать рано. Модель образования типична для восточнославянских фамилий с суффиксом -ск(ий): он указывает на принадлежность или происхождение, но в данном случае не от названия села, а от личного прозвища. Суффикс -ск(ий) в таких фамилиях часто встречается у выходцев из западнорусских земель (Белоруссия, Украина, Смоленщина) или в среде духовенства, где фамилии нередко придумывали искусственно, облагораживая простое прозвище.

Есть и вторая, менее вероятная версия: фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Пивни или Пивное. Такие топонимы встречаются на Украине (например, село Пивни на Киевщине) и в Польше (Piwne). Тогда Пивенский — «тот, кто родом из Пивен». Но первая версия правдоподобнее: прозвище Пивень широко известно в народной среде, а фамилия Пивенский — одна из многих, образованных от названий птиц и животных (ср. Гусевский, Сокольский, Волковский).

Фамилия редкая, не дворянская и не купеческая. В дореволюционных источниках она фиксируется преимущественно на юге России и в Малороссии. Носители могли быть крестьянами, казаками или мещанами. Встречается также вариант написания Пивинский — с буквой «и» вместо «е», что связано с аканьем или диалектным произношением.