Фамилия Плесенская — одна из тех, чья основа на первый взгляд лежит на поверхности, но при ближайшем рассмотрении даёт несколько разных путей. Самое очевидное, что приходит в голову, — связь со словом «плесень». Однако в русской ономастике прямое прозвище «Плесень» или «Плесенька» маловероятно: оно было бы уничижительным и неудобным в быту. Гораздо правдоподобнее, что в основе лежит географическое название.

Фамилия образована по типичной модели с суффиксом -ск-, указывающим на принадлежность к местности. Плесенская — значит «родом из Плесенска» или «из Плесенок». На карте России и соседних земель встречаются топонимы с корнем «Плесен-»: например, деревня Плесенка в Вологодской области или урочища с похожими названиями. В таком случае предок носителя фамилии был выходцем из этого селения, а его дети получили фамилию по месту прежнего жительства.

Есть и другая версия, менее распространённая, но лингвистически допустимая. В древнерусских говорах слово «плесень» могло означать не только грибок, но и «плес» — участок реки между изгибами, заводь. Отсюда прозвище Плесень могли дать человеку, жившему у такого плеса, или же рыбаку, знающему речные плёсы. Однако в таком случае фамилия скорее приняла бы форму Плесенев или Плесенов, а не Плесенский. Форма на -ский устойчиво указывает на топонимическое происхождение.

Интересно, что фамилия Плесенская встречается заметно реже, чем её мужской вариант Плесенский. Это говорит о том, что она могла закрепиться в женской линии или быть принесённой в браке. В документах XIX — начала XX века носители фамилии фиксируются в основном в центральных и северных губерниях России, что подтверждает связь с вологодскими и ярославскими топонимами.

Таким образом, с наибольшей вероятностью фамилия Плесенская происходит от названия небольшого поселения Плесенка или Плесенск. Предки были крестьянами или мещанами, переселившимися в город или другую волость, где их и записали по «малой родине».