Фамилия Плескачевская — редкий пример того, как прозвище, данное мужчине, превратилось в женскую форму фамилии. Если отбросить окончание, перед нами основа Плескачевск-, которая восходит к прозвищу Плескач через промежуточную ступень — отчество Плескачев (сын Плескача) и притяжательное прилагательное Плескачевский (принадлежащий Плескачеву). Такую модель образования обычно связывают с фамилиями, которые закреплялись за детьми, вдовами или дочерьми, но в итоге стали родовыми.

Сам корень прозвища — глагол «плескать». В новгородских говорах это слово имело более широкий, чем в литературном языке, смысл: «ударить, хлестнуть», «колебаться, волноваться», «обливать». Поэтому Плескачом могли назвать человека по-разному. Наиболее вероятно, что прозвище отражало занятие или манеру поведения: рыболова, чья жизнь проходила у воды, любителя купаться, который вечно плескался, либо буяна с суровым нравом, который мог и «хлестнуть» словом или рукой. Менее очевидная, но допустимая трактовка — прозвище за нерешительность, неуверенность, когда человек «колебался», как вода.

Существует и другая гипотеза, которая уводит нас от воды к танцу. В некоторых местностях бытовал танец плескач, и Плескачом в таком случае называли веселого заводилу, лучшего плясуна в округе. Эта версия правдоподобна, но уступает первой по распространенности: глагольная основа с отрицательной или профессиональной характеристикой встречается в русских прозвищах чаще, чем названия плясунов.

Сама фамилия Плескачевская звучит как типично «польская» или «западнорусская» форма на -ская, однако по происхождению она чисто русская. Такое окончание часто получали фамилии, которые проходили через стадию притяжательного прилагательного: Плескачевский — «относящийся к Плескачеву». Со временем, когда фамилия закрепилась за женщиной как главой семьи или передалась по женской линии, форма Плескачевская стала самостоятельной и родовой. Потомки того самого Плескача — рыбака, буяна или плясуна — сегодня носят именно ее.