Фамилия Плескановский образована по самой распространённой в восточнославянской ономастике модели — от названия населённого пункта с помощью суффикса -ский. Этот суффикс в старину указывал на владельческую или территориальную принадлежность: «из Плесканова» или «из Плескановки». Такие фамилии обычно носили дворяне, получившие фамилию по своему поместью, или духовенство, бравшее фамилию по месту служения. Впрочем, Плескановский вполне могла быть и фамилией выходца из простонародья, который переселился из села с похожим названием и получил прозвание «Плескановский» — то есть пришлый из Плесканова.

Основа фамилии — топоним Плесканово или Плескановка. Название, скорее всего, произошло от прозвища или некалендарного имени Плескан. В русских говорах слово «плескать» имело несколько значений: шуметь, бить по воде, разбрызгивать жидкость, а также — в переносном смысле — болтать, пустословить. Прозвище Плескан мог получить человек шумный, говорливый или, наоборот, тот, кто работал с водой: рыбак, перевозчик, банщик. Есть и другая, менее вероятная версия: связь с диалектным «плескан» — вид рыбы (уклейка, мелкая рыба, которая часто плещется у поверхности). Тогда прозвище могло принадлежать рыбаку или торговцу рыбой.

С географической точки зрения фамилия Плескановский тяготеет к западнорусским и белорусским землям. Населённые пункты Плесканово встречаются в Смоленской области и на Украине (Волынь), а Плескановка — в Беларуси. Это подтверждается и данными исторических переписей: фамилия фиксируется преимущественно среди шляхты и крестьянства бывшего Великого княжества Литовского. В польском написании фамилия могла выглядеть как Pleskanowski, что в XIX веке, после разделов Речи Посполитой, перешло в русскую форму без изменений.

Отдельного внимания заслуживает суффикс -ский. В отличие от патронимических фамилий на -ов/-ев (Плесканов), -ский указывал на более высокий социальный статус носителя. В Российской империи люди с фамилией на -ский чаще принадлежали к дворянству или духовенству, тогда как крестьяне и мещане обычно получали фамилии на -ов. Однако к концу XIX века эта граница стёрлась, и Плескановский мог быть кем угодно — от священника до отставного солдата.

Если ваш предок носил эту фамилию, скорее всего, его род происходит из небольшого села или хутора с корнем «плеск-» в названии. Первым носителем был человек, которого в документах записали по месту жительства — «Плескановский» означало «тот, кто из Плесканова».