Фамилия Плескевич — редкий пример отчества, образованного не от крестильного имени, а от прозвища. Её основа — Плеско, а суффикс -евич указывает на «сына» или «потомка» человека с таким прозвищем. Такая модель типична для западнорусских земель, особенно для территорий, исторически связанных с Польшей и Литвой, где фамилии на -евич были распространены повсеместно. В великорусских говорах чаще использовали суффиксы -ов или -ин, поэтому форма Плескевич выдаёт западное происхождение рода.

Смысл прозвища Плеско раскрывают новгородские говоры, где глагол «плескать» имел несколько значений. Помимо привычного «издавать всплески», он означал «ударить, хлестнуть», а также «колебаться, волноваться». Отсюда вырисовываются два портрета возможного предка. Первый — человек, чья жизнь была связана с водой: рыболов, перевозчик, любитель купаться. Второй — буян с тяжёлым нравом, которого остерегались соседи. Впрочем, значение «колебаться» могло закрепиться за нерешительным человеком, который долго раздумывал перед любым шагом.

Существует и альтернативная версия, выводящая прозвище от названия старинного танца плескач. В этом случае Плеско — весёлый заводила, лучший плясун на селе, вокруг которого всегда кипело праздничное веселье. Эта гипотеза менее убедительна: танцевальные прозвища в целом встречаются реже, чем прозвища по характеру или занятию, но полностью исключать её нельзя. В любом случае, потомки Плеско, получив фамилию Плескевич, сохранили память о яркой, запоминающейся личности — либо работящем рыбаке, либо драчуне, либо душе компании.