Фамилия Плесковская хранит память о древнем имени города Пскова. В летописях XIV века он фигурирует как Плесков, и именно от этого топонима, по самой убедительной версии, и пошло прозвище Плесковский, которое затем закрепилось как фамилия. Основатель рода, носивший такое прозвище, скорее всего, был выходцем из этих мест — переселенцем, которого на новом месте узнавали по родному краю.

Само название Плесков окутано несколькими этимологическими загадками. Одна из версий ведет его к названию реки Плесква, в котором видят финские корни: pihkava («смолистая») и va («вода»). Это объяснение кажется правдоподобным, учитывая, что финно-угорские племена населяли эти земли задолго до славян. Другая, более поэтичная гипотеза, связывает топоним с русским глаголом «плескать» — то ли волны плескались о берег, то ли жители славились шумными игрищами и хлопаньем в ладоши. Какая из них верна, сказать сложно, но обе указывают на глубокую древность поселения, которое, по историческим документам, существовало уже в VI веке.

Суффикс -ск- в фамилии указывает на связь с географическим объектом, и такая модель была типична для дворянских и духовных фамилий, а также для тех, кто происходил из определенной местности. В отличие от более распространенных «профессиональных» или «патронимических» фамилий на -ов и -ин, форма Плесковская сразу выдает «географическое» происхождение рода.

В истории фамилия оставила заметный след. Среди известных носителей — Александр Степанович Плесковский, военный инженер, который в конце XIX — начале XX века занимался проектами реконструкции зданий и сооружений в Вятской губернии. Его работа — наглядный пример того, как потомки выходцев из-под Пскова расселялись по всей стране, осваивая новые территории и оставляя свой вклад в их облике.