Фамилия Плесковы — это отчество второго уровня: её основа — личное прозвище Плеск, а суффикс -ов указывает на принадлежность потомку («сын Плеска»). Такая модель — одна из самых распространённых в русской антропонимии, поэтому сама по себе она не даёт точной географической привязки. Сложнее разобраться с корнем.

Здесь возможны два пути. Первый ведёт к глаголу «плескать» в широком смысле: «колебаться, волноваться, обливать». Прозвище Плеск могли дать человеку шумному, говорливому, тому, кто говорил быстро и эмоционально, «расплёскивая» слова, либо, наоборот, тому, кто работал с водой — например, перевозчику, рыбаку или банщику. Второй путь — топонимический: фамилия могла возникнуть по месту жительства, от названия города Плёс на Волге или любого другого места с похожим именем. Правда, здесь есть нюанс: в этом случае мы бы чаще ожидали форму Плёсов (с буквой «ё»), а написание Плесков указывает на более раннее, «акающее» или просто упрощённое произношение. Поэтому версия с прозвищем выглядит правдоподобнее.

Стоит добавить, что в старых документах встречается и мирское имя Плеск, которое давали некрещёному ребёнку. Такие имена-обереги были не редкостью, и со временем они тоже переходили в фамилии. Точно сказать, когда и где впервые появилась фамилия Плесков, нельзя — письменные источники по ней разрозненны, а прозвищная основа была слишком живой и обиходной, чтобы оставить чёткий след. Ясно одно: предки Плесковых не принадлежали к какому-то одному сословию — прозвище могло закрепиться и за крестьянином, и за посадским человеком, и за служилым.

Отдельно отметим, что фамилия Плесковы не единственная в этом гнезде. Рядом стоят Плескачёвы, Плескановы, Плещуновы — все они образованы от тех же корней, но с разными суффиксами, которые вносили дополнительные оттенки значения. Если Плесков — просто «сын Плеска», то Плескачёв могло указывать на человека, который часто «плескался», то есть был суетлив или любил воду. Такое соседство подтверждает: перед нами не случайное заимствование, а живая народная традиция именования по яркой, заметной черте.