Фамилия Плесковский звучит как типичное «географическое» прозвище, и это первое, что приходит в голову при разборе. Суффикс -ск- в русских фамилиях почти всегда указывает на связь с местностью: так называли человека, который приехал откуда-то или владел землей в определенном крае. Поэтому логично искать корень в топониме, и здесь нас ждет неожиданный поворот: Плесков — это древнее название Пскова, которое встречается в летописях уже в XIV веке, хотя само поселение на этом месте существовало, по данным историков, еще с VI века.

Вопрос происхождения самого топонима Плесков остается открытым, и у него есть как минимум две достойные версии. Первая отсылает к реке Плесква, чье название выводят из финских корней: pihkava («смолистая») и va («вода»). В таком случае Плесков — это просто «город на смолистой реке», что вполне реалистично для северных земель, богатых сосновыми лесами. Вторая версия — чисто славянская: от глагола «плескать», то есть «хлопать», «ударять волнами». Она красива и поэтична, но лингвисты относятся к ней с осторожностью: слишком уж она проста, чтобы быть единственно верной. Впрочем, для фамилии это не так важно — в любом случае основатель рода Плесковских, скорее всего, был выходцем из-под Пскова или его окрестностей, и его прозвали по месту прежнего жительства.

Интересно, что фамилия не стала массовой, как, скажем, Московский или Тверской. Это говорит о том, что прозвище закрепилось за конкретным родом, который, вероятно, переселился на новые земли и сохранил память о малой родине в своем имени. В документах XIX века Плесковские встречаются преимущественно в центральных и северных губерниях России, что косвенно подтверждает миграцию с северо-запада.

Из известных носителей можно назвать Александра Степановича Плесковского, военного инженера, который в конце XIX — начале XX века занимался проектами реконструкции зданий и сооружений в Вятской губернии. Его деятельность — яркий пример того, как человек с фамилией, отсылающей к древнему Пскову, оказался за тысячи верст от него и вписал свое имя в историю другого края.