Фамилия Почекаленков — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и не географическое название, а, скорее всего, глагольная форма с ярким оттенком действия. Если разобрать её по составу, сразу бросается в глаза необычный суффикс -енков, который не так часто встречается у русских фамилий. Гораздо привычнее суффикс -ов или -ин, а здесь мы видим модель, типичную скорее для украинских или южнорусских говоров: -енко (сын такого-то) плюс русский патронимический суффикс -ов. То есть Почекаленков — это «внук» или «сын» того, кого звали Почекаленко. Сама же фамилия Почекаленко образована от прозвища Почекала.

Корень здесь — чекал-, который напрямую связан с глаголом «чекать» (ждать, выжидать, медлить). В южнорусских и украинских диалектах слово «чекати» означает «ждать». Приставка по- придаёт значение завершённости действия: «почекать» — значит «подождать некоторое время», «пождать». Таким образом, прозвище Почекала могли дать неторопливому, медлительному человеку, который всё делал с оглядкой, «с почесом», или же тому, кто любил заставлять себя ждать. Вполне вероятно, что это была ироничная характеристика — не столько осуждающая, сколько описывающая манеру поведения.

С географической точки зрения фамилия тяготеет к югу России и востоку Украины, к регионам, где бытовали формы на -енко. Встречается она и в Воронежской, и в Ростовской областях, а также в бывших казачьих землях. Интересно, что у фамилии есть «двойник» — Почекалов, образованный по более стандартной модели. Сравнение этих двух фамилий показывает, как один и тот же корень мог обрастать разными суффиксами в зависимости от местной традиции: на севере и в центре России сказали бы «Почекалов» (сын Почекала), а на юге — «Почекаленко», от которого уже пошёл «Почекаленков».

Версия о происхождении от глагола «чекать» — основная и наиболее правдоподобная. Спекуляции о связи со словом «чекан» (инструмент) или «чека» (деталь) менее убедительны, поскольку они дали бы фамилии с другим суффиксом (Чеканов, Чекалин) и с другим значением. Корень «чекал» в значении «ждать» хорошо документирован в диалектной лексике, и именно он ложится в основу прозвища, которое потом стало фамилией. Так что предки Почекаленковых, скорее всего, были людьми с характером — несуетливыми, основательными, а может быть, просто получили прозвище за привычку опаздывать.