Фамилия Почекаенков — редкий случай, где географическая привязка почти наверняка перевешивает все остальные версии происхождения. В основе лежит не имя и не ремесло, а название населённого пункта — Почекаево или Почекаи. Такие топонимы встречаются в бывших Рязанской и Тамбовской губерниях, и логичнее всего предположить, что предок носителя фамилии был выходцем оттуда. Суффикс -енков здесь ключевой: это типичный восточноукраинский или южнорусский патронимический формант, который означает «сын» или «потомок». То есть Почекаенков — это буквально «сын того, кто из Почекаева».

Если же отталкиваться от прозвища, то основа «почекай» вызывает споры. В диалектах русского языка «чекать» — ждать, медлить. Отсюда «почекай» могло означать «погоди, обожди» — такое прозвище дали бы медлительному или нерешительному человеку. Однако эта версия слабее: прозвище в повелительном наклонении для русских фамилий нетипично, а суффикс -енков к такому прозвищу прирастал бы неестественно. Гораздо правдоподобнее, что сначала возникло название деревни Почекаи (от прозвища Почекай или от имени Почекай, которое могло быть вариантом крестильного имени), а уже от него — фамилия переселенца.

В написании фамилии обращает на себя внимание буква «о» после «ч»: Почекаенков, а не Почикаенков. Это указывает на акающий говор предков — в южнорусских и рязанских говорах на месте безударной «а» произносили «о», что и закрепилось на письме. Если бы корень был связан с глаголом «почикать» (резать, бить), фамилия писалась бы через «и». Таким образом, написание косвенно подтверждает топонимическую версию.

С точки зрения словообразования, это одна из фамилий, где суффикс -енков выполняет роль не столько отчества, сколько указателя на местность. В сословном отношении Почекаенковы — почти наверняка крестьяне или однодворцы, а не дворяне: фамилии на -енков редко встречаются среди знати и характерны для непривилегированных слоёв юга России. Известных носителей с такой фамилией в исторических хрониках не зафиксировано, что только подтверждает её локальный, «деревенский» характер.