Фамилия Почекай — редкий случай, когда прозвище застыло в повелительном наклонении глагола. В основе лежит глагол «почекать», то есть «подождать, повременить». В южнорусских и украинских говорах «чекать» (от польского czekać) означало именно «ждать». Так могли прозвать человека неторопливого, медлительного, того, кто вечно заставлял себя ждать, — или, напротив, дать ироничное прозвище торопыге, которому советовали «почекай».

Словообразовательная модель здесь нестандартная. Большинство русских фамилий образуется с помощью суффиксов принадлежности (-ов, -ин, -ский). Почекай — это чистое прозвище, перешедшее в фамилию без всяких суффиксов. Такая форма характерна для украинской и белорусской ономастики, где фамилии-команды (вроде Покуй, Подопригора, Непийвода) встречаются гораздо чаще, чем в великорусских землях. Поэтому с высокой вероятностью корни фамилии — в западнорусских или малороссийских регионах, на территории современной Украины или Беларуси.

В русском языке есть и другая, более редкая возможность: диалектное слово «почек» (почка, бутон) или «почекать» в значении «постучать, чеканить». Но ни одно из этих значений не объясняет форму повелительного наклонения так естественно, как идея ожидания. Версия с глаголом «ждать» — самая простая и правдоподобная.

Фамилия очень редкая. В дореволюционных переписях и современных базах она встречается точечно, в основном на юге России и в восточных областях Украины. Сословная принадлежность предков не прослеживается по одной фамилии: носителем мог быть и крестьянин, и казак, и мещанин. Прозвище не указывало на род занятий, а характеризовало поведение, поэтому искать конкретное ремесло по фамилии не стоит.

Если сравнивать с однокоренными, то ближайшая параллель — фамилия Чекай, тоже от «чекати». Но Почекай с приставкой «по-» звучит как настойчивая просьба или приказ, что и делает её узнаваемой. По сути, это застывшая в паспорте фраза, адресованная когда-то одному человеку.