Фамилия Почекаев происходит от мирского имени или прозвища Почекай, которое восходит к диалектному глаголу «почекати» — «подождать, обождать». Слово с тем же значением встречается в белорусском языке в форме «пачакаць» и в украинском — «почекати», что указывает на общеславянские корни именования.

Скорее всего, Почекаем называли долгожданного ребенка — того, кого «почекали», то есть ждали и наконец дождались. Такие мирские имена были распространены на Руси и нередко сосуществовали с крестильными: церковное имя человек получал при крещении, а бытовое — в семье, и именно оно закреплялось за потомками. Возможно и другое объяснение: Почекаем могли прозвать человека, который часто повторял это слово в речи или вечно находился в ожидании чего-то. Обе версии правдоподобны, но первая — с долгожданным ребенком — выглядит естественнее: родители чаще давали имена-пожелания, чем окружающие — насмешливые прозвища.

Суффикс -ев в фамилии указывает на притяжательную форму: Почекаев буквально значит «сын Почекая». Такая модель образования типична для русских фамилий, сложившихся из отчеств. Интересно, что основа здесь — не каноническое имя, а именно мирское, что делает фамилию частью пласта народной ономастики, где отразилась живая разговорная речь, а не книжная традиция.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования фамилий у разных сословий растянулся на несколько столетий, а письменные источники фиксируют такие именования непоследовательно. Однако сам факт, что фамилия сохранилась и дошла до наших дней, говорит о её устойчивости. Почекаевы — это памятник славянской культуры, в котором застыло простое и тёплое слово, когда-то сказанное о ребёнке.