Фамилия Почекайлов — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, не имеет однозначного толкования, и это делает её особенно интересной. В ней слышен глагол «почекать», но вот что он значил — вопрос.

Первая и самая вероятная версия отсылает к южным и западным говорам, где «чекать» означало «ждать». «Почекай» — это повелительное наклонение: «подожди», «обожди». Так могли прозвать неторопливого, медлительного человека или того, кто постоянно заставлял себя ждать. Суффикс -ов указывает на принадлежность: Почекайлов буквально — «сын Почекая». Модель образования типична для русских фамилий из прозвищ-глаголов в повелительном наклонении (сравните: Трубач — Трубачёв, Держи — Держин).

Вторая версия, менее распространённая, связывает фамилию с украинским или белорусским «чекати» — «чеканить», «выбивать узор». Тогда «почекай» — это «отчекань», и прозвище мог получить мастер по металлу, чеканщик. Однако эта версия слабее: фамилии от названий ремёсел обычно образуются через суффиксы -ник, -арь, -ец (чеканщик, кузнец), а глагольная форма в повелительном наклонении для них нехарактерна.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Украине. Встречается в Воронежской, Ростовской областях, в Краснодарском крае. В центральных и северных регионах она редка, что косвенно подтверждает южнорусское происхождение основы «чекать» в значении «ждать».

Орфографический нюанс: в дореволюционных записях фамилию могли писать через «а» — Почекалов, под влиянием акающих говоров. Но современное написание закрепилось с буквой «й» в середине, что сохраняет связь с исходным глаголом.

Сословной принадлежности у Почекайловых не прослеживается — фамилия недворянская, не купеческая. Скорее всего, её носили крестьяне или однодворцы южных губерний. В справочниках по ономастике (например, в работах Б. Унбегауна) эта фамилия не упоминается, что неудивительно: она малочисленна и локальна.