Фамилия Почекайло звучит на слух как нечто южнорусское или украинское — и это верное чутьё. Её выдают суффикс и окончание: -айло характерно для прозвищ, образованных от глаголов, в украинском, белорусском и южных русских говорах. Сравните: «гуляйло» (гуляка), «ломáйло» (тот, кто ломает), «кричило» (крикун). Почекайло стоит в том же ряду.

Основа фамилии — глагол «почекать». В украинском языке «чекати» значит «ждать». Приставка по- добавляет оттенок краткого или законченного действия: «почекати» — «подождать, обождать». Таким образом, Почекайло — это прозвище человека, который заставлял себя ждать, приходил не вовремя или, наоборот, был терпеливым и выжидательным. Вероятно, так могли назвать медлительного или неспешного человека, того, кто «почекає» (подождёт) в самый неподходящий момент.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с диалектным глаголом «чекать» в значении «бить, ударять» (от «чекан»). Тогда Почекайло — это тот, кто «почекал», то есть ударил, отбил. Но в украинском языке «чекати» (ждать) — общеупотребительное слово, и прозвища на -айло от глаголов ожидания встречаются (ср. «дожидайло»). Поэтому версия с «ждать» выглядит естественнее.

Фамилия практически не встречается за пределами Украины и юга России. Её географическое ядро — Черниговская, Сумская, Полтавская области. В дореволюционных переписях Почекайло — это почти всегда крестьяне или казаки. Фамилия недворянская, без суффикса -ов/-ин, что указывает на позднее закрепление в устной форме, без перехода в великорусскую модель на -ов.

Если ваш предок носил эту фамилию, он, скорее всего, был жителем Левобережной Украины, и в его окружении его знали как человека, который не торопится. Прозвище не обидное, а скорее бытовое, описательное — как сотни других, по которым опознавали людей в деревне.