Фамилия Почекиря — редкий пример, где сразу слышна глагольная основа, а не имя или профессия. В её сердцевине — повелительное наклонение «почекиряй» или форма «почекирять», что на южнорусских и украинских говорах означало «почесать, поцарапать, немного поскрести». Слово «чекирять» (или «чикирять») — диалектное, звукоподражательное, связанное с быстрым, отрывистым движением, вроде царапанья или скобления. Так что Почекиря — это прозвище человека, который имел привычку чесаться, либо того, кто занимался мелкой, «скребущей» работой: скоблил доски, драл лыко, чистил рыбу.

Суффикс -я в окончании — типичный для украинской и южнорусской модели образования прозвищ (сравните: Непийвода, Нечепура, Гуляйполе). Фамилии на -иря, -яря вообще редки в северных областях и чаще встречаются на Черниговщине, Полтавщине, в Курской и Воронежской губерниях. Почекиря — не переделка крестильного имени, а чисто бытовое, «уличное» прозвище, которое закрепилось за родом без всякого намёка на дворянство или духовенство: предки были крестьяне или ремесленники, получившие кличку за характерный жест или занятие.

Вторая версия, менее вероятная, но имеющая право на существование: основа могла восходить к тюркскому «чекер» или «чикир» — «пьяный, хмельной». Тогда «чекиря» — человек, склонный к выпивке, а «почекиря» — тот, кто «похмелился» или «попьянствовал». Однако звуковой строй (ударение на последний слог, конечное -я) и географическое бытование фамилии говорят в пользу славянского, а не тюркского корня. Словарь Б. Унбегауна прямо относит подобные модели к разговорным украинским прозвищам от глаголов.

Сейчас фамилия встречается точечно — в основном на юге России и востоке Украины, в единичных записях. Носителей мало, и это делает Почекирю ценной для генеалога: при такой редкости найти своих предков проще, чем среди Ивановых. Если ваши предки — Почекири, ищите их в метрических книгах Харьковской, Курской или Воронежской губерний конца XIX века.