Фамилия Почекырин — редкая и нестандартная. Её основа «почекыр» в современном русском языке отсутствует, но в диалектах и народной речи могла означать нечто конкретное. Скорее всего, это прозвище человека, связанное с характером, внешностью или занятием.

Самое правдоподобное объяснение — связь с глаголом «почекырить», который в ряде говоров означает «чесать, скрести, царапать» или, в переносном смысле, «воровать, таскать по мелочам». Соответственно, Почекыра — это либо неряха, который постоянно чешется, либо мелкий воришка, «почекрыжник». Фамилии на -ин образуются от основ на -а/-я: Почекыра — Почекырин, то есть «сын Почекыры». Модель типична для русских фамилий, но сама основа звучит архаично и диалектно.

Менее вероятна, но возможна версия от тюркского корня. В языках Поволжья есть слова вроде «печкер» (закуток, угол) или «почек» (подарок). Но тогда фамилия выглядела бы иначе — Почекеров или Почекеев. В пользу славянского происхождения говорит суффикс -ыр-, который встречается в русских прозвищах (например, Ковыря, Кутыря).

Фамилия могла закрепиться в северных или вятских говорах, где сохранилась старая лексика. Встречается она крайне редко, в основном в центральной России и на Урале. Носители Почекыриных, вероятно, происходят из крестьянской или мещанской среды, где прозвища давали по бытовым чертам. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

Однокоренных фамилий практически нет, что подчёркивает уникальность основы. Если искать аналоги по модели, то ближе всего — Чесалкин, Скрябин (от «скрябать»), но Почекырин стоит особняком.