Фамилия Почитайлов — редкий образец русской фамилии, образованной не от профессии или имени, а от глагольной формы в повелительном наклонении. Основа здесь — «почитай», то есть «уважай», «чти». В старину так могли назвать человека, который часто употреблял это слово в речи, или же дать прозвище набожному, почтительному сыну, которого родители наставляли: «Почитай отца и мать».

Модель образования — типичная для русских фамилий на -ов: к основе «Почитай» добавили суффикс принадлежности. Буква «л» в фамилии — это суффикс прошедшего времени глагола («почитал»), который влился в основу. То есть исходное прозвище звучало как «Почитайло» — человек, которого постоянно просили или который сам призывал к почтению. Фамилии от глагольных форм в повелительном наклонении встречаются нечасто: вспомним Трубачов, Гуляев, Держин. Почитайлов стоит в этом же ряду, но с более ясной моральной окраской.

С точки зрения географии, фамилия встречается преимущественно в южных и центральных регионах России, особенно в Воронежской и Ростовской областях. Это косвенно указывает на крестьянское происхождение: в среде однодворцев и черносошных крестьян такие «говорящие» прозвища давали по характерной черте поведения.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные модели разбираются как результат перехода прозвища-императива в фамилию. В случае с Почитайловым можно предположить, что первый носитель отличался уважением к старшим или, наоборот, его так иронично прозвали за излишнюю назидательность. Вторая версия менее вероятна, но полностью исключать её нельзя — народная фантазия любила насмешливые прозвища.

Интересно, что фамилия не имеет однокоренных вариантов с другими суффиксами (например, Почитаев или Почитайкин). Это говорит о том, что она закрепилась в одном узком ареале и не распалась на варианты. Сегодня Почитайловы — немногочисленная, но устойчивая фамилия, которую не спутаешь с другими.