Фамилия Подлепаев — один из тех случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, почти полностью утратило связь с современным языком, и восстановить её можно только через диалекты и старые говоры. На первый взгляд в основе лежит корень «леп-», но значение у него здесь не «лепить» в смысле скульптуры, а скорее «лепый» — то есть красивый, складный, хороший. В древнерусском языке «лепый» означало «прекрасный, пригожий», а «нелепый» — соответственно «некрасивый, нескладный». Приставка «под-» в этом контексте могла работать как усилитель или указывать на подобие: «подлепый» — тот, кто лишь кажется лепым, или же «под стать лепому», но с оттенком снижения. Более вероятно, что прозвище Подлепай или Подлепой дали человеку, который был «под лепым» — то есть не дотягивал до идеала, был несколько неказист или, наоборот, старался казаться лучше, чем есть.

Суффикс «-ев» указывает на стандартную русскую патронимическую модель — «чей?» — «сын Подлепая». Фамилия образована от имени-прозвища, а не от географического названия или профессии. Встречается она преимущественно в центральных и южнорусских областях, что типично для прозвищных фамилий, не привязанных к определённому ремеслу.

Интересно, что существует и другая, менее очевидная версия: связь с глаголом «лепить» в значении «прилеплять, приставать». Тогда «подлепай» — это тот, кто «подлепляется», то есть навязчивый человек или, в бытовом смысле, постоянно находящийся рядом, «прилипала». Но эта трактовка менее распространена, так как в письменных источниках чаще фиксируется именно «лепый» в качестве основы для прозвищ. В любом случае, фамилия Подлепаев — редкий пример того, как приставка меняет смысл корня, создавая неожиданный портрет предка: не просто «лепого», а того, кто стоит рядом с этой характеристикой — чуть в стороне, чуть иначе.