Фамилия Подлепинский — редкий пример, где географическая основа и словообразовательная модель вступают в лёгкое противоречие. Суффикс -ский однозначно указывает на происхождение от названия места: села, деревни, урочища. Носитель такой фамилии — «тот, кто родом из Подлепино» или «Подлепинский» как владелец поместья. Но вот с корнем сложнее: в русской топонимике нет широко известного села Подлепинское или Подлепино, которое дало бы фамилию напрямую.

Скорее всего, основа «подлеп-» восходит к прозвищу или неканоническому имени Подлепа. В диалектах и старой письменности «лепить» могло означать не только «создавать из глины», но и «льнуть, приставать». Подлепа — человек, который «лепится» к другим, прилипчивый, назойливый, либо, наоборот, тот, кто живёт рядом, «подле» кого-то (подлѣпа — от «подле» и «лепить»). В таком случае Подлепинский — это не «из Подлепина», а «сын Подлепы», но оформленный по польско-шляхетской или южнорусской модели на -ский, которая в XVII–XVIII веках стала престижной и часто заменяла более простые -ов и -ин.

Есть и вторая, более прозаичная версия. Фамилия могла возникнуть у семинаристов. В духовных училищах будущим священникам нередко давали «благозвучные» фамилии, образованные от названий церковных праздников, икон или от латинских и греческих корней. Подлепинский может быть искусственной переделкой фамилии Подлепов или Подлепин в более «дворянский» вариант — без реальной географической привязки, просто по моде того времени.

Географически фамилия редкая, встречается точечно. По данным открытых телефонных справочников и архивов, основное число носителей Подлепинских — из западных областей России (Псковская, Смоленская) и из Беларуси. Это косвенно подтверждает версию о польско-литовском влиянии: суффикс -ский в этих краях был особенно распространён среди мелкой шляхты и однодворцев. Если ваш предок был Подлепинским, он с высокой вероятностью жил на границе русских и польских земель, а сама фамилия могла закрепиться за его потомками уже после того, как семья перебралась в город или получила чин, позволяющий «облагородить» фамилию.