Фамилия Подобрая — редкий случай, когда прилагательное в женском роде стало устойчивым фамильным именем. В русской ономастике такие формы обычно указывают на то, что фамилия закрепилась за женщиной, а мужской вариант мог звучать как Подобрый, но не прижился или изменился под влиянием местного говора. Скорее всего, основа — прозвище Подобрая, которое давали женщине с мягким, уступчивым характером или, напротив, с иронией — неуживчивой особе. В северных и сибирских говорах слово «подобрый» означало «довольно добрый, смирный, покладистый», что прямо указывает на оценку поведения.

Словообразовательная модель проста: приставка по- (значение «немного, отчасти») + корень добр- + окончание -ая. Суффикса -ов или -ин нет, поэтому фамилия осталась в форме чистого прилагательного — это архаичный тип, характерный для крестьянских прозвищ, которые позже стали передаваться по наследству без изменений. В документах XVII–XVIII веков такие фамилии нередко писали с окончанием -аго (Подобраго) под влиянием церковнославянской традиции, но в быту сохранялось народное -ая.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным областям России: встречается в архивах Вологодской, Костромской, Архангельской губерний, реже — на юге. Это объясняется тем, что в северных говорах дольше держались прозвищные формы без суффиксов. Среди однокоренных фамилий — Подобедов, Подобин, Подобрий; Подобрая стоит особняком, так как не имеет мужского аналога в современном употреблении.

Социальный контекст: носительницами фамилии изначально были крестьянки или мещанки, чьи мужья или отцы носили прозвище Подобрый. В переписных книгах XVIII века можно найти записи вроде «вдова Подобрая» — это подтверждает, что фамилия фиксировалась по матери, если глава семьи умирал или уходил. Позже, когда фамилии стали наследоваться в неизменном виде, форма на -ая закрепилась за всеми потомками, независимо от пола.

Спорных версий немного: иногда Подобрую связывают с диалектным «подобраться» (стать похожим на кого-то), но это натяжка — корень добр- здесь очевиден, и прозвищная семантика добра/зла была одной из самых распространённых в русской антропонимии.