Фамилия Подобрий звучит необычно, и вопрос о её происхождении закономерен. Скорее всего, в её основе лежит прозвище, а не крестильное имя. Самая правдоподобная версия связывает его с глаголом «подобреть», то есть «смягчиться нравом, стать добрее». В таком случае прозвище Подобрий закреплялось за человеком мягким, уживчивым и доброжелательным.

Но у этого глагола было и второе, более приземлённое значение — «пополнеть, потолстеть». В народной речи так говорили о человеке, который набрал вес, стал тучным и неповоротливым. Тогда прозвище Подобрий могло отражать не характер, а внешность, и носил его полный, грузный человек. Обе трактовки имеют право на существование, но первая, связанная с душевными качествами, встречается в ономастике чаще: прозвища, данные по доброму нраву, были широко распространены.

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная. Форма на -ий (Подобрий) — это, по сути, краткое прилагательное, которое выполняло роль прозвища, а затем фамилии. Такая модель характерна для украинских и белорусских земель, где фамилии в форме прилагательных встречаются постоянно. В русской традиции чаще использовали суффиксы -ов или -ин, поэтому фамилия Подобрий с высокой долей вероятности имеет западнорусские, украинские или белорусские корни.

Интересно, что фамилия сохранила архаичную форму, не перейдя в более привычное для русского уха Подобрев или Подобров. Это говорит о том, что она закрепилась в письменных источниках достаточно рано, ещё до того, как фамилии стали массово унифицировать. Возможно, предки носителей этой фамилии жили в регионах, где притяжательные формы на -ий были нормой, и потому фамилия дошла до нас в первозданном виде.

Если говорить о социальном контексте, то прозвища, лёгшие в основу фамилий, не указывают на сословие. Подобрием могли назвать и крестьянина, и мещанина, и казака. В казачьей среде, где ценились и меткое слово, и крепкое телосложение, такая фамилия тоже могла возникнуть независимо от того, какое значение вкладывалось в прозвище — душевная доброта или физическая полнота.

Точных сведений о конкретных исторических носителях фамилии Подобрий в открытых источниках нет, и выдумывать их не стоит. Но сам факт, что фамилия сохранилась и бытует, говорит о том, что за ней стоит живая история конкретного человека, чьё прозвище прижилось и передалось потомкам.