Фамилия Подобреевский — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а, скорее всего, прозвище, образованное от наречия «подобру» (по-хорошему, добровольно) или от сравнительной степени прилагательного «подобрее» (добрее, милостивее). Точнее, исходным словом могло быть «подобрей» — так в говорах могли называть человека уступчивого, незлобивого, того, кто предпочитает решать дела миром, а не ссорой. Суффикс -евск- указывает на то, что фамилия формировалась по польской или западнорусской модели (характерной для шляхты и духовенства), а окончание -ий закрепило её как типичную фамилию-прилагательное.

Разберём словообразовательную цепочку. Основа «подобре-» (от «подобреть» — стать добрее) или «подобр-» (от «подобру») + суффикс принадлежности -ев- (чей? — Подобреев) + топонимический суффикс -ск- (указывающий на связь с местом или родом). В итоге Подобреевский — это «сын или потомок Подобрея», а сам Подобрей — прозвище, закрепившее за человеком характеристику его нрава. Встречаются и параллельные формы, например, Подобреев (без -ск-), что подтверждает: основа была живым прозвищем, а не фамилией готового образца.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам бывшей Российской империи — современным Беларуси, Украине, а также к югу России. В переписях XIX века Подобреевские изредка встречаются среди мещан и крестьян Волынской, Минской и Подольской губерний. Дворянский корень маловероятен: в «Родословных книгах» эта фамилия не значится, и её носители не относились к титулованным родам. Скорее всего, предок получил прозвище в крестьянской или казачьей среде, а при переходе в сословие однодворцев или при записи в ревизские сказки прозвище оформили «под шляхту» — с суффиксом -ский.

Любопытная деталь: в некоторых говорах слово «подобрей» могло иметь ироничный оттенок — так называли человека, который на словах добр, а на деле себе на уме. Но основная версия остаётся прямой: фамилия — памятник миролюбивому характеру предка. Однокоренные фамилии (Подобреев, Подобрин) встречаются чаще, но именно вариант Подобреевский сохранил архаичную модель образования, что делает его ценным для ономастики.