Прозвище Подобрей, скорее всего, оно связано с глаголом «подобреть» - «смягчиться нравом, стать добрее». Вероятно, Подобреем прозвали мягкого и доброжелательного человека. Однако «подобреть» могло означать и «пополнеть, потолстеть». В этом случае, прозвище Подобрей получил тучный, неповоротливый человек.