Фамилия Подорога почти наверняка произошла от прозвища, а не от имени. В её основе лежит прилагательное «подорожный», то есть «относящийся к дороге, к пути». Отсюда и два главных смысла, которые вкладывали в такое прозвище наши предки.

Первый и самый очевидный — указание на место жительства. Подорогой могли назвать человека, чья усадьба стояла при дороге, прямо у тракта. В старину это было важной приметой: дом у дороги делал крестьянина заметным, к нему часто обращались за ночлегом или помощью. Такая версия выглядит правдоподобной для большинства случаев.

Второй смысл — прозвище странника. «Подорожный человек» в говорах означал путника, вечного скитальца, иногда — пилигрима, идущего на богомолье. Если прозвище дали взрослому человеку за его образ жизни, то закрепиться оно могло за ним и его потомками.

Словообразовательная модель здесь простая и древняя: прозвище Подорога перешло в фамилию без изменений, без типичных суффиксов -ов или -ин. Такое случалось нередко, особенно в среде крестьян и посадских людей, где фамилии долго оставались «застывшими» прозвищами. Позже, при переписях, форма могла закрепиться как есть. Интересно, что ударение в фамилии обычно падает на второй слог — Подорóга, что тоже указывает на связь с прилагательным «подорожный», а не с существительным «дорога».

Стоит упомянуть и редкую, но возможную версию: в некоторых говорах «подорога» — это не только место у дороги, но и вид дорожной пошлины или платы за проезд. Тогда прозвище могло закрепиться за сборщиком такой пошлины или человеком, который часто платил её, например, за извозчика. Однако эта гипотеза менее распространена, и первая версия — о жителе у дороги — остаётся основной.

Фамилия встречается в разных регионах России, но чаще всего — в центральных и южных губерниях, где дорожная сеть была гуще и слово «подорожный» звучало в живой речи. В письменных источниках фамилия фиксируется с XVII–XVIII веков, когда у крестьян и служилых людей начали массово появляться наследственные прозвания. От той же основы образованы и другие фамилии: Подорожный, Подорожников, Подорогин, — но форма Подорога сохранила наиболее архаичный вид, без суффикса, что делает её особенно интересной для исследователя.