Фамилия Подосинкин образована от уличного прозвища Подосинка. Основа здесь не имя и не профессия, а место: «под осиной» — то есть человек, живший под осиновым деревом или в низине, где растут осины. В русских говорах «подосинка» могло означать и гриб-подосиновик, но для прозвища вероятнее топографическое значение — так называли дом или двор, стоящий в осиннике.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Подосинкин буквально значит «сын Подосинки» или «из семьи Подосинкиных». Модель типична для северных и центральных русских регионов, где фамилии на -ин образовывали от прозвищ, оканчивающихся на -а/-я. В южных областях чаще использовали -ов, поэтому Подосинкин — скорее фамилия из Владимирской, Костромской, Ярославской или Вологодской губерний.

Интересно, что у фамилии есть однокоренные параллели: Подосинов, Подосинников. Разница в суффиксе показывает, как в одном селе прозвище Подосинка дало Подосинкина, а в другом — Подосинова. Встречается и вариант Подосинский — он мог возникнуть у дворян или духовенства, но Подосинкин остаётся крестьянским по происхождению.

В дореволюционных переписях фамилия фиксируется в основном в северо-восточных уездах Европейской России. Носители её — вероятно, крестьяне, жившие вблизи осиновых рощ или на подосиновых полянах. Сам топоним «Подосинка» встречается и как название деревень — например, в Костромской области до сих пор есть несколько таких.