Фамилия Подосиновский — типичный пример русской фамилии на -ский, и эта форма уже многое говорит о её происхождении. Такие фамилии чаще всего указывали на географическое название: их получали выходцы из сёл и деревень, а суффикс -ский в данном случае работает как указатель на принадлежность к месту. Логичнее всего предположить, что предок носителя этой фамилии был родом из населённого пункта Подосиново или Подосиновое. Однокоренные географические названия в России встречаются нередко, и потому точно сказать, из какого именно региона вышел основатель рода, сложно — это могла быть и северная, и центральная часть страны.

Сама основа названия связана со словом «осина». Поселения с таким именем обычно возникали близ осиновой рощи или на месте вырубленного осинника, что было естественным ориентиром для первых жителей. Однако возможен и другой путь: некоторые названия такого типа образованы от фамилии бывшего владельца земель — Подосинова или Подосенова. То есть село могло называться не по дереву, а по человеку, что в истории русской топонимии тоже обычное дело.

Но у фамилии Подосиновский есть и вторая, не менее интересная линия происхождения — не через географию, а напрямую через личное прозвище или имя. Существовала фамилия Подосиный, которая, вероятно, ведёт начало от прозвища Подосинный. Так могли называть человека, чей дом стоял под осиной, — прозвище по месту жительства, понятное и наглядное. Отдельно стоит фамилия Подосенов: она образована от языческого имени Подосён, которое давали ребёнку, родившемуся в предосеннее время, то есть в конце августа — начале сентября, буквально «под осень». Здесь корень уже не осина, а осень, и это принципиально другой смысловой пласт.

Версия, связывающая Подосиновского напрямую с прозвищем Подосинный или мирским именем Подосён, тоже имеет право на существование. В этом случае суффикс -ский работает иначе: он указывает не на географию, а на отчество второго порядка. Подосиновский — это сын Подосинова (или Подосенова) и внук Подосинного (или Подосёна). Такая модель образования встречалась в русских фамилиях, особенно в среде духовенства и служилых людей, где любили облагораживать простые крестьянские прозвища формой на -ский.

Какую из версий считать основной — вопрос открытый. Географическая кажется более вероятной хотя бы потому, что названия сёл с корнем «осина» встречаются шире, чем личные имена Подосён. Но обе линии могли существовать параллельно, и в конкретном роду Подосиновских ответ на этот вопрос знали бы только старые семейные предания.