Фамилия Подосиновский принадлежит к древнему пласту славянских фамилий, образованных от географических названий. Такую фамилию получал человек, перебравшийся на новое место, — за ним закреплялось прозвище по названию той местности, откуда он был родом. Основа фамилии — название населённого пункта Подосиново или Подосиновое. Подобные топонимы встречаются в России нередко, поэтому точно сказать, из какого региона вышел основатель рода, сегодня сложно.

Названия, связанные со словом «осина», могли указывать на то, что поселение стояло у осиновой рощи. Но есть и другая версия: не исключено, что эти названия пошли от фамилии владельца земель — Подосинова или Подосенова. В этом случае фамилия фиксирует не только место, но и социальную связь с землевладельцем.

Корень «осина» породил целое семейство родственных фамилий, и у каждой своя история. Так, фамилия Подосиный, вероятно, ведёт начало от прозвища Подосинный — так могли назвать человека, чей дом стоял под осиной. А вот фамилия Подосенов образована от языческого имени Подосён. Такое имя давали ребёнку, родившемуся в предосеннее время, «под осень», то есть в конце августа — начале сентября.

Что касается непосредственно фамилии Подосиновский, здесь возможна и прямая связь с прозвищем Подосинный или мирским именем Подосён. Суффикс -ский в этом случае указывает на отчество второго порядка: Подосиновский — это сын Подосинова (или Подосенова) и внук Подосинного (или Подосёна). То есть фамилия закрепилась за потомком человека, которого в своё время прозвали Подосиновским по месту его происхождения.

Точное время и место возникновения фамилии Подосиновский установить пока не удаётся — процесс формирования фамилий у славян был долгим и многослойным. Тем не менее, в ней, как в зеркале, отразились и география расселения предков, и народная традиция именований, и языческие верования, и христианские обычаи.