Фамилия Подосиновский происходит от древнейшей формы славянских фамильных прозвищ, образованных от географического названия местности, выходцем из которой являлся один из предков. Фамилия Подосиновский, скорее всего, образована от названия населённого пункта Подосиново, Подосиновое и т.п. Однокоренные географические названия нередко встречаются в России, а потому сложно сказать, из какого именно региона был выходцем основатель рода Подосиновских. Названия, связанные со словом «осина», могли указывать на то, что поселения были расположены близ осиновой рощи. Однако возможно, что такие названия образованы от фамилии бывшего владельца этих земель — Подосинова или Подосенова. Фамилия Подосиный, вероятно, ведёт начало от прозвища Подосинный. Это прозвище мог получить человек, дом которого стоял под осиной. Фамилия же Подосенов образована от языческого имени Подосён, которое носил ребёнок, родившийся в предосеннее время («под осень»), то есть в конце августа – начале сентября. Возможна и непосредственная связь фамилии Подосиновский с прозвищем Подосинный или мирским именем Подосён. В этом случае суффикс -ский указывает на то, что фамилия Подосиновский представляет собой отчество второго порядка: Подосиновский — сын Подосинова (Подосенова) и внук Подосинного (Подосёна). В результате, потомок человека, обладающего прозвищем Подосиновский, со временем получил фамилию Подосиновский. О точном месте и времени возникновения фамилии Подосиновский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Подосиновский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.