Фамилия Подосиновская — одна из тех, что сразу отсылает к конкретному месту, а не к ремеслу или личному прозвищу. Её основа — не имя и не занятие, а топоним. В русской ономастике фамилии на -ский/-цкий традиционно считались «дворянскими» или «географическими» — их давали по названию имения, города или деревни, откуда человек был родом. Подосиновская не исключение: она образована от названия населённого пункта вроде Подосиновец, Подосиновка или Подосиново.

Самый известный претендент на роль «прародины» — посёлок Подосиновец в Кировской области (бывшая Вятская губерния). Это старинное село, известное с XVI века, стоящее на реке Юг. Название, скорее всего, связано с осиной — деревом, которое в народной культуре имело двойственную репутацию: с одной стороны, осина считалась «нечистой», с другой — её активно использовали в хозяйстве. Приставка «под-» указывает на расположение: «под осиной» или «у осинового леса». Таким образом, первый носитель фамилии Подосиновский (а женская форма — Подосиновская) — это человек, который либо владел землёй в Подосиновце, либо переехал оттуда и получил прозвание по месту прежнего жительства.

Интересно, что суффикс -ск- в этой фамилии не обязательно указывает на высокое сословие. В XVIII–XIX веках такие фамилии активно давали и крестьянам, и мещанам, особенно если они переселялись в другие регионы и записывались в переписях «по выходу» — из Подосиновской волости, например. Поэтому Подосиновская могла появиться и у простой крестьянской семьи, перебравшейся в Сибирь или на Урал: в документах переселенцев часто фиксировали не личное прозвище, а место выхода.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Подосинов, Подосиновец, Осиновский, — то Подосиновская выделяется именно «географическим» оттенком. Вариант без суффикса -ск- (Подосинов) мог возникнуть от прямого прозвища «Подосинов» — сын человека, жившего под осиной, но здесь форма на -ская однозначно привязана к топониму. Встречается фамилия преимущественно на севере и северо-востоке России — в Кировской, Вологодской, Архангельской областях, а также в Сибири, куда вятские крестьяне активно переселялись в XIX веке.