Фамилия Подосовский — типичный пример того, как географическое прозвище превратилось в фамилию. Её основа — «Подос» или «Подоса», что указывает на место, откуда родом человек. Скорее всего, предок носителя этой фамилии жил под рекой Осой или под населённым пунктом с названием Оса. Река Оса протекает в нескольких регионах России (например, в Иркутской области, впадает в Ангару), а город Оса существует в Пермском крае. Приставка «под-» в таких фамилиях означает «живущий ниже по течению» или «расположенный у подножия», то есть человек был «подосовским» — тем, кто обитал ниже Осы или рядом с ней.

Суффикс «-ский» в русских фамилиях чаще всего указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в данном случае он мог появиться и по иной причине. В западных и южных губерниях Российской империи (особенно на Украине и в Беларуси) суффикс «-ский» широко использовался для образования фамилий от названий местности, причём не только у знати, но и у крестьян. Поэтому Подосовский мог быть как потомком мелкопоместного дворянина, владевшего землёй под Осой, так и крестьянином, которого записали по месту жительства при переписи.

Встречается и более прозаичная версия: основа «Подос» могла быть прозвищем человека, который занимался подсечным земледелием или жил у подножия горы или леса, называемого «Оса». В говорах «оса» иногда обозначала не только насекомое, но и крутой обрыв, овраг или даже осиновый лес. Тогда Подосовский — это «живущий под таким обрывом».

Фамилия редкая, не входит в сотни самых распространённых. По данным современных телефонных справочников и баз переписей, Подосовские встречаются в России крайне мало, чаще — в Беларуси и на востоке Украины. Это подтверждает версию о западном происхождении суффикса. Единичные носители есть в Сибири, что может быть связано с переселением крестьян в XIX веке или ссылкой.