Фамилия Подрегуля — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание необычным звучанием и прозрачной, но неочевидной внутренней формой. В ней явно слышится основа «регул», отсылающая к латинскому «regula» — правило, норма, порядок. Однако прямой ответ на вопрос, откуда она взялась, требует небольшого историко-языкового расследования.

Скорее всего, перед нами фамилия польского или западнорусского происхождения, образованная от прозвища. В польском языке есть глагол «regulować» (регулировать, налаживать, приводить в порядок) и существительное «reguła» (правило). Человек по прозвищу Регуля или Подрегуля мог получить его за склонность к порядку, педантичность или, напротив, за должность — например, за то, что следил за соблюдением устава в монастыре или цеховых правил у ремесленников. Приставка «под-» в данном случае типична для западнославянской модели: она указывала на подчиненное положение или зависимость. То есть Подрегуля — это буквально «тот, кто при регуле», помощник или подручный человека, отвечавшего за соблюдение норм.

Менее вероятная, но не исключенная версия связывает фамилию с топонимом. В Польше и на территории бывшей Речи Посполитой встречаются небольшие поселения с корнем «Reguły» (например, деревня Регулы в Мазовии). В таком случае Подрегуля означало бы «живущий под Регулами» — то есть у подножия или рядом с этим местом. Однако для фамилии с таким редким окончанием (-уля) прозвищное происхождение выглядит убедительнее.

Суффикс «-уля» в основе не типичен для русских фамилий, где чаще встречаются «-ов», «-ин» или «-ский». Он характерен для украинских и польских фамилий, часто образовывался от уменьшительных или пренебрежительных форм имени или прозвища (ср. Мигуля, Свистуля). Таким образом, Подрегуля — это фамилия, которая почти наверняка несёт в себе след профессиональной или характерологической характеристики предка, жившего в западных или юго-западных землях бывшей Российской империи. Встретить её можно и сегодня, но она остаётся редкой, что делает её особенно ценной для семейной истории.