Фамилия Подылин образована от прозвища Подыля, и в этом вопросе у исследователей нет полного единодушия. Самая вероятная версия связывает прозвище с украинским словом «поділля» — долина, низинная местность. Так могли назвать человека, чей дом стоял в низине, у подножия холма или на низком берегу реки. Географическое прозвище закреплялось за семьей и переходило потомкам уже как фамилия.

Вторая гипотеза, тоже имеющая право на жизнь, выводит Подылю из глагола «поділити» — разделить. Тогда прозвище попадает в разряд профессиональных именований: так могли называть землемера, человека, который межевал земли, делил наделы. В условиях общинного землепользования такая работа была важной и заметной, а прозвище — естественным.

Менее убедительна версия, возводящая прозвище к украинскому «поділ» — нижний край юбки или пальто. Сторонники этой гипотезы предполагают, что прозвище мог получить портной, работавший с подолом, или, что совсем уж натянуто, застенчивый молодой человек, который «прятался за подол». Слабость этой версии в том, что она требует двойного переноса значения — от предмета одежды к человеку, а затем к прозвищу, — тогда как первые две опираются на прямые, бытовые наблюдения.

Сама фамилия построена по стандартной русской модели: к основе Подыля добавили суффикс -ин, который указывает на принадлежность. Подылин — это «сын Подыли», «из семьи Подыли». Такая модель была особенно распространена в северорусских и центральных регионах, где имена-прозвища охотно превращались в фамилии именно через -ин.

Интересно, что фамилия сохранила украинский след в своей основе, но получила чисто русское оформление. Это не редкость для пограничных территорий, где смешивались диалекты и традиции именования. Потомок человека, которого когда-то прозвали Подыля за место жительства или за работу с землей, со временем стал носить фамилию Подылин, и сегодня она звучит как память о том, где стоял дом предка или чем он занимался.