Фамилия Погадайко — яркий пример украинской фамилии, образованной от глагола в повелительном наклонении. В её основе лежит конструкция «погадай» (от глагола «гадати» — гадать, размышлять, а в некоторых диалектах — загадывать, колдовать), к которой добавился типичный для украинских фамилий суффикс -ко. Такая модель (глагольная основа + -ко) была очень продуктивной на территории Украины в XVI–XVIII веках, особенно среди казачества и крестьянства. Сравните с другими фамилиями того же типа: Нечитайло, Держило, Покотило, Гуляйко.

Значение фамилии «Погадайко» напрямую связано с прозвищем, которое дали человеку. В большинстве случаев это не профессиональное имя (не гадатель и не ворожбит), а скорее шутливое или ироничное прозвище. Его могли закрепить за нерешительным человеком, который любил подолгу размышлять и «гадать» перед тем, как что-то сделать. Либо за тем, кто постоянно сомневался, прикидывал варианты, «гадал» — как бы поступить. В украинской среде такие прозвища часто отражали характер или привычку, а не род занятий. Версия о том, что предок был профессиональным гадателем, возможна, но менее вероятна: фамилии от ремёсел обычно образовывались по-другому (например, Ворожбит, Гадальщик).

Географически фамилия Погадайко почти наверняка имеет корни в центральных или восточных регионах Украины — там, где распространена эта словообразовательная модель. В России фамилия встречается редко и, скорее всего, занесена переселенцами с Украины или потомками запорожских казаков. Интересно, что в русском языке глагол «гадать» имеет более узкое значение (угадывать, ворожить), тогда как в украинском «гадати» шире — это и думать, и полагать, и загадывать. Поэтому для русского уха фамилия звучит как «от ворожбы», а для украинского — скорее как «от раздумий».

Написание фамилии устойчивое, без вариантов. Ударение, судя по модели, падает на последний слог: Погада́йко. Встречается также форма Погадайченко (с более поздним суффиксом -енко), что подтверждает распространённость основы в украинской антропонимии. Сословно носители фамилии, скорее всего, относились к казачеству или крестьянству, так как фамилии на -ко в дворянской среде практически не встречались.