Фамилия Погадай — яркий пример того, как в основе фамилии может лежать не имя и не профессия, а целая бытовая ситуация или команда. Это так называемая «повелительная» фамилия, образованная от глагола в форме повелительного наклонения. В данном случае — от глагола «погадать». Такая модель словообразования встречается в русских фамилиях нечасто, но метко: вспомните Убегай, Скажи, Живи. Обычно за этим стоит прозвище, данное человеку по его привычке или по случаю.

Прозвище Погадай могло закрепиться за несколькими типами людей. Самый очевидный вариант — за ворожеей, знахаркой или бабкой-шептухой, к которой ходили «погадать» на судьбу, на жениха или на пропажу. В крестьянской слой такие люди были на виду, и их могли называть не по имени, а по роду занятий, причем в форме призыва: «Пойдем к Погадайке». Второй, менее распространенный вариант — ироническое прозвище для человека, который любил делать предположения, фантазировать или строить догадки, то есть «гадал» о будущем в бытовом смысле. Третий, более редкий, — «охранительное» имя, данное ребенку, чтобы отвести от него злые силы: мол, кто погадает на такого, тот сам беду накличет.

Суффикс в фамилии отсутствует в классическом понимании. Фамилии на -ай (Погадай, Спасай, Угадай) обычно застывают в форме чистого глагола, без патронимического суффикса -ов/-ев. Это указывает на то, что прозвище было настолько устойчивым, что перешло в фамилию в неизменном виде. Такая особенность чаще встречается в южнорусских и украинских регионах, а также в среде бывших однодворцев. Сравните с фамилией Погадаев — там уже добавлен суффикс принадлежности, и она могла возникнуть параллельно от той же основы, но по другой модели.

Географически фамилия Погадай не является массовой. Она встречается рассеянно, но заметна в Воронежской, Курской, Белгородской областях и на востоке Украины. Это согласуется с ареалом бытования «повелительных» фамилий. Встречаются также варианты написания Погодай, что может быть результатом диалектного произношения (аканье) или случайной ошибки при записи, но этимологически они связаны с тем же корнем «гад-» (гадать), а не с погодой.

Таким образом, носитель фамилии Погадай, скорее всего, потомок человека, к которому ходили за предсказанием, или того, кто сам любил «гадать на бобах». Фамилия короткая, но за ней стоит целый пласт народной культуры — гадания, святочные обряды и вера в судьбу.