Фамилия Погориловская оставляет пространство для двух разных историй, и обе имеют право на жизнь. Первая версия связывает её с прозвищем Погорило, которое давали человеку, пережившему пожар: погорельцу, потерявшему дом и имущество. Вторая, более житейская, трактует то же прозвище как характеристику неудачливого дельца — купца или предпринимателя, чьё дело «прогорело», то есть потерпело крах. В обоих случаях прозвище, сначала присоединённое к наследственному имени, со временем полностью вытеснило его и из обихода, и из документов.

Однако суффикс -ская заставляет присмотреться к фамилии внимательнее. Такое окончание чаще указывает не на прозвище отца, а на географию: так могли назвать выходца из села Погорилово или похожего по звучанию места. В этом случае фамилия отвечает не на вопрос «какой?», а на вопрос «откуда?». Получается, что перед нами либо потомок человека с прозвищем Погорило, либо переселенец, чьи предки носили имя по названию родной деревни. Обе версии правдоподобны, и окончательный выбор зависит от того, что именно известно о конкретной семейной ветви.