Фамилия Погорилый прямо рассказывает о драматичном событии в жизни предка. Её основа — славянский глагол «погореть», а само прозвище, скорее всего, получил человек, переживший пожар. Погорельцем на Руси называли того, чей дом и всё имущество уничтожил огонь. Такое прозвище прилипало к человеку надолго, становясь его уличным именем, а затем и фамилией для потомков.

Но у этой фамилии есть и второй смысловой оттенок. В деловой среде слово «прогореть» издавна означало разориться, потерять дело и капитал. Поэтому Погорилым могли прозвать купца или предпринимателя, чья торговля потерпела крах. Обе версии правдоподобны, но первая — с пожаром — выглядит более вероятной. Бедствие от огня было событием настолько заметным для всей округи, что именно оно чаще становилось основой для прозвища.

Сама форма фамилии — с суффиксом -ый — указывает на её происхождение из прилагательного. Такая модель характерна для украинских, белорусских и южнорусских фамилий, где прозвище закреплялось в краткой или полной форме прилагательного. В русском языке чаще встречается адаптированный вариант Погорелов, образованный по стандартной модели с суффиксом -ов. Форма Погорилый сохранила более архаичный и региональный облик, что говорит о корнях рода на землях, где говорили на украинском или белорусском наречии.

Интересно, что фамилия не просто фиксирует факт беды, но и передаёт отношение общины. Прозвище Погорилый могло нести оттенок сочувствия или, наоборот, насмешки над неудачником, у которого «всё прогорело». В любом случае, за фамилией стоит конкретная житейская история, которая была понятна каждому соседу без лишних объяснений.