Фамилия Погостинский — одна из тех, что с первого взгляда указывает на место жительства или происхождения предка. В её основе лежит слово «погост», но значение у этого слова в русской истории менялось, и без этого нюанса разобраться сложно.

Самый понятный слой — топонимический. Погост в Древней Руси — это сначала административно-территориальная единица, затем сельское поселение с церковью и кладбищем. Фамилия Погостинский образована по типичной модели от названия населённого пункта: деревни, села или усадьбы с именем Погост, Погостино или Погостинка. Суффикс -ск- в таких фамилиях (как в Троицкий, Загорский) указывает на принадлежность к месту: «тот, кто родом из Погоста». Носитель фамилии, скорее всего, был выходцем из одной из многочисленных русских деревень с таким названием — они встречаются в Псковской, Новгородской, Тверской и других областях.

Однако важно помнить, что «погост» не всегда означал кладбище в современном смысле. В XI–XIV веках так называли центр сбора дани и торговли, а позже — сельский приход с церковью. Поэтому предок Погостинский мог быть не просто жителем села, а, например, священником или церковным служителем при погосте. Фамилии на -ский нередко давали в духовных училищах и семинариях — по названию храма или прихода, где служил отец. В этом случае Погостинский — искусственная семинарская фамилия, образованная от «погост» как места службы.

Других версий, например от прозвища или личного имени, практически нет: основа слишком конкретная и географическая. Редкость фамилии объясняется тем, что она не массовая крестьянская (крестьянам чаще давали фамилии на -ов/-ев), а скорее дворянская, купеческая или духовная. Встречается она преимущественно в центральных и северо-западных губерниях России, что подтверждает её привязку к историческим погостам.