Фамилия Покасовский — одна из тех, что сразу привлекает внимание нестандартным звучанием. Скорее всего, она образована по польско-украинской модели с суффиксом -ский, который изначально указывал на принадлежность к местности или роду. В русской среде такие фамилии часто получали выходцы из шляхты или духовенства, но в случае с Покасовским корень явно не книжный, а бытовой.

Основа фамилии — «Покас» или «Покаса». Самая вероятная версия связывает её со старым русским или украинским словом «покас» — так в некоторых говорах называли косаря, человека, который косит траву или хлеба. Приставка «по-» могла означать завершённость действия или профессию: «покас» — тот, кто занимается косьбой, своего рода «покосник». В таком случае Покасовский — потомок человека по прозвищу Покас, то есть косаря. Это объясняет и редкий корень, и типичную для восточнославянских фамилий связь с ремеслом.

Есть и более экзотическая гипотеза: от тюркского имени или прозвища «Бокас» (с озвончением «п» вместо «б»), которое могло попасть в украинские степи через казачество. Однако для этого нет надёжных подтверждений, а слово «покас» в значении «косьба» фиксируется в диалектных словарях, что делает «косарскую» версию основной.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям — Волынь, Подолье, Гродненщина. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении: возможно, предки Покасовских жили в одном селе или хуторе, где прозвище Покас приросло к целому роду. Суффикс -ский в таком контексте мог указывать на то, что основатель фамилии был не просто крестьянином, а, например, войтом или священником, которого называли по месту службы или владения — «из Покасова», то есть из урочища, где косили.

В написании фамилии стоит обратить внимание на ударение: в русском языке оно обычно падает на второй слог — Покáсовский, хотя в польском варианте могло бы быть на предпоследний. В дореволюционных документах встречается вариативность: Покасовский и Покасовской, что отражает разное склонение в канцелярской традиции.