Фамилия Покольнишко — один из тех редких случаев, когда необычное окончание сразу бросается в глаза и заставляет задуматься о происхождении. Суффикс -ишк- в русских фамилиях встречается несравнимо реже, чем -ов или -ин, и почти всегда указывает на прозвищное происхождение, часто с оттенком уменьшительности или иронии. В данном случае основа «Покольн-» тоже неочевидна, поэтому разбирать её стоит через географию и контекст.

Самая вероятная версия связывает фамилию с западнорусскими и украинскими говорами, где слово «поколь» или «поколя» могло означать «пока», «до тех пор». В диалектах Белоруссии и западных областей России бытовало выражение «поколь не» — «пока не». Человек, получивший прозвище Покольнишко, мог быть тем, кто постоянно тянул с ответом, говорил «погоди, поколь…», либо, наоборот, был настырным и повторял «поколь не сделаю, не уйду». Уменьшительный суффикс -ишк- здесь придаёт прозвищу бытовой, почти шутливый оттенок — «маленький покольщик», «тот, кто всё откладывает до…».

Вторая, менее распространённая гипотеза отталкивается от возможной опечатки или народной переделки. В польском языке есть слово «pokolenie» (поколение), а суффикс -iszko характерен для польских фамилий, например, Ковалишко. Однако Покольнишко с «о» в корне скорее указывает на восточнославянскую, а не польскую основу. Встречаются также варианты написания «Поколенишко» и «Поколнешко», что может быть связано с диалектным произношением.

Географически фамилия встречается преимущественно в Гомельской и Могилёвской областях Беларуси, а также в приграничных районах Смоленщины и Брянщины. Это зона, где исторически смешивались русские, белорусские и польские говоры, и где фамилии на -ишко (Галушишко, Ходынишко) не редкость. Сословно носители Покольнишко, скорее всего, относились к крестьянам или мещанам — фамилия не дворянская и не книжная, а бытовая, возникшая в живой речи.

Однокоренных фамилий, кроме редких Покольнев и Покольных, практически нет, что делает Покольнишко изолированным ономастическим явлением. Это не фамилия-название ремесла или профессии, а чисто прозвищная, отражающая какую-то черту характера или речевую привычку предка. Если ваш предок тянул с решением или, наоборот, упрямо ждал «до поколя», его могли прозвать Покольнишком — и прозвище закрепилось.